Перша офіційно визнана письмова згадка про Стрий датується 1385 роком, коли місто уже було центром волості. А перша відома згадка про Стрийське староство датується 1398 роком. Король Владислав Ягайло на початку XV століття уступив Стрийський повіт своєму братові Свидригайлові, а той незабаром передав ці землі князеві Федору Любартовичу. В руках князя Стрийська волость залишалась до 1430 року.
.
.
Між 1398 та 1431 роками місто було повністю знищено монголо-татарами, тому своїм привілеєм 21 жовтня 1431 року Владиславом Ягайлом дозволив шляхтичу-рицареві Закліці Тарлові з Щекаровичів наново заснувати місто і розвивати його на Магдебурзькому праві. За цими привілеями місто звільнялося на 10 років від податків та данини. Після смерті Владислава Ягайла у 1434 році у Стрия відібрали Магдебурзьке право, а поновлене воно було у 1460 році королем Казимиром IV Ягеллончиком. Стрий почав розвиватися як потужний торговельний центр на перехресті двох шляхів — найважливішого через Карпати (Львів — Мукачеве) та повздовжнього — на Передкарпатті. Для оборони від набігів у місті в XVI столітті побудований Стрийський замок, як оборонна споруда він проіснував до XVIII століття. Згідно з Магдебурзьким правом міське управління (магістрат) складалось з ради, на чолі якої стояв бургомістр, і судової лави, очолюваної війтом. Резиденцією старост та їх намісників був Стрийський замок, а магістрат урядував у ратуші.
.
У першій половині XVII століття в Стрию діяло 5 українських церков, при яких виникло 4 братства, які об’єднали широкі кола українського населення міста та передмість. При братствах діяли школи, що переросли у важливі культурні осередки, центри розповсюдження рукописної та друкованої книги. Більшість ремісників міста була об’єднана в цехи. Одними з перших створились цехи кушнірів, чоботарів, гончарів, ткачів, кравців, об’єднаний цех ковалів, слюсарів, мечників та золотарів, а згодом і бондарів. Крім ремісницьких майстерень, були й гуральні та водяні млини. Так, в середині XVIII століття на річці Стрий та її притоках діяло 7 млинів.
Піднесення Стрия відбулося у другій половині XVII століття, коли розвиткові міста сприяв колишній стрийський староста, майбутній король Речі Посполитої — Ян III Собєський.
.
Кінець XVII та перша половина XVIII століть для міста були спустошливими: спочатку місто у 1699 році було спалене в ході татарського нападу, а потім пережило декілька великих пожеж (1701 р., 1708 р., 1712 р., 1738 р., 1742 р.). Зокрема під час пожежі 1742 року згоріло 40 будинків.
У 1772 році Галичина в результаті першого поділу Польщі відійшла до австрійської династії Габсбургів (з 1804 року — Австрійська імперія). В цей період часу місто було спочатку центром округу (бецирк), пізніше — повітовим містом і осідком окружного суду та військових гарнізонів. Населення міста складалося приблизно по-третині з євреїв, поляків та українців. Передмістя здебільшого були заселені українцями.
.
У 1784 році відкрито першу державну школу, а в 1786 році коронований кухмістр Михайло Вієльгорський перебудовує замок на палац.
За даними 1811 року у місті з промислових підприємств були тільки ремісницькі майстерні (миловарна, позументна, сідлярська, ткальня), а також водяні млини, пивоварні, чотири гуральні, цегельня.
.
Під час пожежі 1827 року згоріло 96 будинків, значною мірою постраждав костел.
Швидким темпом місто почало розвиватися після будівництва залізниці, яке тривало із 1872 по 1875 рік. Коли Стрий став залізничним вузлом, було відкрито паровозоремонтні майстерні. Наприкінці XIX століття, на базі слюсарної майстерні, виник невеликий чавуноливарний завод Верштайна. Англійській фірмі «Перкінс та Макінтош» належав завод по випуску обладнання для нафтодобувної промисловості зведений у 1885 році. Також Стрий стає центром деревообробної промисловості Прикарпаття. Тут виникли деревообробні заводи, сірникова фабрика «Ватра». Віденський капіталіст Штаєрман побудував млин з механізованим розмелюванням зерна. Крім того, на той час діяли три парових і шість водяних млинів, десятки майстерень.
.
17 квітня 1886 року найбільша пожежа за всю історію Стрия знищила більшу частину міста. Після цього Львівське політехнічне товариство розробило план регуляції міської забудови.
У 1890-х роках були створені товариства «Руське касино», «Підгірська Рада», «Міщанська бесіда» та філія товариства «Просвіта» (1892).
.
1897 року українці міста подали петицію з проханням відкрити українські класи в гімназії. Через кілька років перебування в різних інстанціях вона раптом «згоріла». Нову петицію, складену 1905, Шкільна Рада відіслала місцевому старості, який «терором» вимагав відкликати підписи. Потім Краєва Шкільна Рада повідомила, що то — не її компетенція, а Галицького сейму.
.
З початком Першої світової війни Стрий став місцем народження легіону «Українських січових стрільців». Сюди на заклик Головної Української Ради (ГУР) і Бойової управи прибуло близько 10 тисяч добровольців. Однак австрійська влада, побоюючись формування такої могутньої військової сили, погодилась прийняти тільки десять сотень по 250 стрільців кожна.
.
З 8 вересня по 19 жовтня 1914 року і з 22 жовтня 1914 по 31 травня 1915 рік Стрий було окуповано російськими військами. Потім знову потрапляє під панування Австро-Угорщини, яке тривало до листопада 1918 року.
.
30 грудня 1930 р. територія міста розширена шляхом приєднання частини території сіл Грабовець і Дуліби.
На межі XIX—XX століть Стрий стає важливим осередком українського жіночого та економічного руху. Саме тут з ініціативи Наталі Кобринської відбулося перше українське жіноче віче у 1891 році і вийшов перший жіночий альманах «Наша Доля» (1893). А в 1907 році у Стрию виник Крайовий Молочарський Союз, згодом Маслосоюз. У 1909 році відбулася перша в Галичині українська Крайова господарська виставка.
.
У 1918–1923-х роках діяла Державна українська гімназія (1906–1918 і з 1924 — українські відділи при польській гімназії), у 1920–1930-х роках — українська приватна жіноча семінарія та гімназія «Рідної Школи», філія Львівського Вищого Музичного Інституту, музей «Верховина» (з 1932 року) та низка інших культурно-освітніх, суспільно-політичних, економічних і виховних організацій і товариств, серед іншого — найбільший після Львова осередок Пласту.
.
У Стрию виходило понад 10 газет: «Стрийський Голос» (1894–1895), «Господар і промисловець» (1909–1911), «Підгірська Рада» (1910–1911), «Стрийська Думка» (1933–1939), «Українська Музика» (1937–1939) та інші. У 1888 році вийшов літературно-науковий збірник «Ватра».
У 1928 році розроблено план електрифікації Стрия.
